黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用,尤其是近年來(lái)報(bào)道此類化合物具有獨(dú)特抗癌活性。下面的方法采用對(duì)甲酚作為起始原料,通過(guò)一系列反應(yīng)合成黃酮類化合物F(黃酮醋酸的前體化合物)。其進(jìn)一步水解即得黃酮醋酸。合成路線如圖:
已知:RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)RCN
RCOOH。
(1)B的分子式為
C9H10O2
C9H10O2
,C→D的反應(yīng)類型是
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
。
(2)寫出對(duì)甲酚→A的化學(xué)方程式:
。
(3)寫出符合下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(或
)
(或
)
。
①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;
②可發(fā)生水解反應(yīng),且一種水解產(chǎn)物能與FeCl
3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),另一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(4)化合物C中含有的官能團(tuán)有氯原子和
羥基、羰基
羥基、羰基
(寫名稱)。
(5)F分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán),分子中存在3個(gè)六元環(huán),E和F在分子組成上相差2個(gè)H原子。請(qǐng)寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。
(6)對(duì)羥基苯乙酸乙酯(
)是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫出以
和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。合成路線圖示例如圖
。