化合物G是一種解熱鎮(zhèn)痛藥,可用于治療急性上呼吸道炎癥,其合成路線之一如圖所示:
(1)A的化學(xué)名稱是
2-羥基丙酸甲酯
2-羥基丙酸甲酯
。
(2)寫出A→B的反應(yīng)方程式:
CH
3CH(OH)COOCH
3+
CH
3CH(OH)COOCH
3+
。
(3)C→D加入的試劑及反應(yīng)條件為
Br2、光照
Br2、光照
;E→F的反應(yīng)類型是
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
。
(4)C的一種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有
12
12
種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為9:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為
。
①在堿性溶液中水解;
②水解產(chǎn)物酸化后得到兩種產(chǎn)物,其中一種產(chǎn)物含苯環(huán)和1個丁基,且能與FeCl
3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);另一種產(chǎn)物一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(5)請寫出以
、CH
3OH為原料制
的合成路線流程圖
(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。