有機(jī)物Ⅸ是重要藥物中間體,其合成路線如圖所示:
回答下列問(wèn)題:
(1)Ⅰ的分子式為
C8H10Cl2
C8H10Cl2
。
(2)Ⅱ的官能團(tuán)名稱為
酰胺基、碳碳雙鍵和碳氯鍵
酰胺基、碳碳雙鍵和碳氯鍵
。
(3)反應(yīng)①、⑤的反應(yīng)類(lèi)型分別為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
、
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
。
(4)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
。
(5)Ⅶ可與新制Cu(OH)
2發(fā)生反應(yīng),其化學(xué)反應(yīng)方程式為
或
或
。
(6)由反應(yīng)④~⑦可推測(cè)(Boc)
2O的作用為
保護(hù)亞氨基
保護(hù)亞氨基
。
(7)同時(shí)滿足以下條件的Ⅲ的同分異構(gòu)體有
12
12
種。
①含有苯環(huán),能使FeCl
3溶液顯色;
②核磁共振氫譜中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。
寫(xiě)出核磁共振氫譜中峰面積為6:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
或
或
(任寫(xiě)一種)。
(8)參照上述信息和所學(xué)知識(shí),將下列合成路線補(bǔ)充完整。
A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為
HOOCCH2CH2CH2NH2
HOOCCH2CH2CH2NH2
、
。