9.苯基環(huán)丁烯酮(
PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線(xiàn)如圖:
已知如下信息:
(1)
(2)
回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)的分子式:
;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。
(2)C→D所用的試劑和反應(yīng)條件:
;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過(guò)高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C
8H
8O
2的副產(chǎn)物。寫(xiě)出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。
(3)寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng):
;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為
。
(4)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2molCO
2;M中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。寫(xiě)出任意一種M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
。
(5)設(shè)計(jì)由
的合成路線(xiàn)
。(無(wú)機(jī)試劑任選)(合成路線(xiàn)常用的表達(dá)方式為:A
B……
目標(biāo)產(chǎn)物)