香豆素是一種具有多種生物活性的天然產(chǎn)物，X是香豆素的一種衍生物，其合成路線如圖：
（1）反應(yīng)i涉及的反應(yīng)類(lèi)型有加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)消去反應(yīng)、取代反應(yīng)；從化學(xué)鍵的角度分析酯基之間的—CH2—能與—CHO反應(yīng)的原因 酯基中C=O、C-O共用電子對(duì)偏向氧，C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性，使酯基之間C-H共用電子對(duì)更偏向碳，碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，更容易斷裂酯基中C=O、C-O共用電子對(duì)偏向氧，C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性，使酯基之間C-H共用電子對(duì)更偏向碳，碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，更容易斷裂。
（2）反應(yīng)ii的化學(xué)方程式為 
。
（3）用波譜方法測(cè)定有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)，質(zhì)譜圖表明相對(duì)分子質(zhì)量為190；核磁共振氫譜顯示有6組吸收峰，峰面積為1：1：1：1：1：1；紅外光譜圖如圖：
有機(jī)物X的分子式為 C10H6O4C10H6O4，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 
。
（4）用化學(xué)方法檢驗(yàn)有機(jī)物X中的官能團(tuán)：取少量有機(jī)物X溶于水并加入乙醇配成樣品溶液，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)，請(qǐng)將表格中的內(nèi)容補(bǔ)充完整。（供選擇試劑：Br2的CCl4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、稀硫酸、10%NaOH溶液、2%CuSO4溶液銅絲）
| 檢驗(yàn)方法 | 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 | 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 |
| ①取少量樣品溶液，加入Br2的CCl4溶液 | 溶液橙紅色褪去 | X含有 |
| ②取少量樣品溶液，加入 NaHCO3溶液 NaHCO3溶液 |
產(chǎn)生無(wú)色無(wú)味氣體 | X含有羧基 |
| ③取少量樣品溶液，加入FeCl3溶液 | 溶液變黃 |
X含有酚酯基 |
| ④取少量樣品溶液，先加入10%NaOH溶液并加熱一段時(shí)間后， 冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液 冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液 |
溶液變紫色 溶液變紫色
|
【答案】消去反應(yīng)、取代反應(yīng)；酯基中C=O、C-O共用電子對(duì)偏向氧，C表現(xiàn)出較強(qiáng)正電性，使酯基之間C-H共用電子對(duì)更偏向碳，碳?xì)滏I極性增強(qiáng)，更容易斷裂；；C10H6O4；；NaHCO3溶液；冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液；溶液變紫色
；C10H6O4；；NaHCO3溶液；冷卻后加入稀硫酸調(diào)節(jié)pH，再加入FeCl3溶液；溶液變紫色【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：10引用：2難度：0.4
相似題
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1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是（ ?。?/h2> -
2．有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。
（5）寫(xiě)出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫(xiě)出J→K的化學(xué)方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：11引用：3難度：0.3 -
3．油脂不僅是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）
回答下列問(wèn)題：
（1）下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類(lèi)
b.天然油脂是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團(tuán)的名稱(chēng)為，反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫(xiě)出A的名稱(chēng)，C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫(xiě)出一種即可）。
（5）寫(xiě)出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線參照題中的書(shū)寫(xiě)形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1
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