學(xué)習(xí)小組利用溴水探究某些有機(jī)官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)，以及官能團(tuán)對(duì)取代基性質(zhì)的影響。
【實(shí)驗(yàn)一】

裝置	試劑X	滴入溴水并振蕩	放置
	a.乙酸	溶液顯橙色，振蕩后顏色無(wú)明顯變化	溶液始終顯橙色，pH幾乎不變
	b.乙醛	振蕩后橙色溶液迅速褪為無(wú)色	溶液持續(xù)保持無(wú)色，pH下降
	c.乙醇	振蕩后橙色溶液變成黃色	7h后溶液顏色變?yōu)闇\黃色；12h后溶液顏色完全褪去，pH下降。
	d.丙酮	振蕩后橙色溶液變成黃色，且比c中的淺	0.5h后溶液變?yōu)闇\黃色；1h后溶液顏色完全褪去，pH下降。

（1）Br₂具有

揮發(fā)

揮發(fā)

性質(zhì)，可能會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)中溶液顏色的變化帶來(lái)干擾。但是基于實(shí)驗(yàn)a可推斷：實(shí)驗(yàn)一中溶液顏色的變化不受此性質(zhì)的影響。
I.探究b中乙醛和溴水發(fā)生的反應(yīng)。
（2）假設(shè)①：乙醛醛基（）使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增大，因此鄰位碳上所連的氫（即α-H）具有較大的活性，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。
假設(shè)②：乙醛具有較強(qiáng)的還原性，能被溴水氧化，相應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₃CHO+Br₂+H₂O→CH₃COOH+2HBr

CH₃CHO+Br₂+H₂O→CH₃COOH+2HBr

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【實(shí)驗(yàn)二】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證假設(shè)的合理性。已知：苯酚的氧化產(chǎn)物會(huì)使水溶液顯紅棕色。

步驟	操作	現(xiàn)象
i	分別向2個(gè)小燒杯中量入20mL溴水	ii、iii中溶液均迅速褪至無(wú)色。各步操作后溶液的pH值如下表。 溶液 i ii iii pH 3.54 1.85 1.54
ii	向其中一個(gè)燒杯中加入10mL苯酚水溶液
iii	向另一燒杯中加入xmL20%的乙醛水溶液

（3）①x=

10

10

。
②ii中溶液pH低于i中的，原因是

i中溶液顯酸性的原因是：Br₂+H₂O?H⁺+Br^-+HBrO，ii中Br₂都被完全反應(yīng)，反應(yīng)為：，1Br₂～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H⁺）增大，溶液的pH下降

i中溶液顯酸性的原因是：Br₂+H₂O?H⁺+Br^-+HBrO，ii中Br₂都被完全反應(yīng)，反應(yīng)為：，1Br₂～2HBr,與i相比，ii中反應(yīng)使c（H⁺）增大，溶液的pH下降

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③通過(guò)對(duì)比上述溶液的pH值，甲同學(xué)得出結(jié)論：乙醛能被溴水氧化，假設(shè)②合理。甲同學(xué)的結(jié)論是否正確？寫明你的分析依據(jù)：

由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br₂～1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br₂～2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確

由實(shí)驗(yàn)ii可知，若乙醛與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，則1Br₂～1HBr,所得溶液的pH值應(yīng)為1.85；若乙醛被溴水氧化，則1Br₂～2HBr,則所得溶液的pH值應(yīng)小于1.85。而實(shí)驗(yàn)iii所得溶液的pH＜1.85，可知乙醛被溴水氧化，而不是發(fā)生取代反應(yīng)，該結(jié)論正確

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II.探究c中乙醇使溴水褪色的原因：利用重量法定量分析c中乙醇與溴水反應(yīng)的反應(yīng)類型。
【實(shí)驗(yàn)三】向具塞磨口試管中加入10mL0.2mol?L^-1溴水和5mL乙醇，充分混合后，塞住試管口。待溶液完全褪色后，向其中加入過(guò)量AgNO₃溶液，充分反應(yīng)析出淡黃色沉淀。將沉淀經(jīng)離心沉降（固液分離）、過(guò)濾、充分洗滌后干燥、稱重。沉淀質(zhì)量為mg。
（4）對(duì)沉淀的質(zhì)量進(jìn)行理論計(jì)算。甲同學(xué)認(rèn)為，m=0.37；乙同學(xué)認(rèn)為，m=

0.75g（或0.74g）

0.75g（或0.74g）

（計(jì)算結(jié)果保留小數(shù)點(diǎn)后兩位）。實(shí)際實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)與乙同學(xué)的計(jì)算結(jié)果相符。III.針對(duì)實(shí)驗(yàn)d中的現(xiàn)象，查閱資料，分析原因。
資料：丙酮（）還原性較弱，不能被溴水氧化。
（5）寫出d中丙酮與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：

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IV.實(shí)驗(yàn)反思
（6）綜合上述探究過(guò)程，對(duì)實(shí)驗(yàn)a中“溶液顏色始終無(wú)明顯變化”提出合理的解釋：

CH₃COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)

CH₃COOH的還原性較弱，不能被溴水氧化，且羧基不能使鄰位碳上的C-H鍵極性明顯增強(qiáng)