安乃近類藥物是我國長期使用的退燒藥之一。2020年3月17日，我國國家藥品監(jiān)督管理局發(fā)布了《關(guān)于修訂安乃近相關(guān)品種說明書的公告》，其中明確指出：安乃近類藥物禁用于18歲以下青少年兒童。世界衛(wèi)生組織（WHO） 對全球兒童推薦的退燒藥只有兩種：對乙酰氨基酚和布洛芬。對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛。工業(yè)上，以苯為原料合成對乙酰氨基酚的路線如下：

已知：①NO₂

F

e

/

HC

l

NH₂
②CH₃Cl

①

N

a

CN

②

H

+

CH₃COOH
請回答下列問題：
（1）A中含有的官能團為

羥基

羥基

。
（2）工業(yè)上不直接用硝酸氧化苯酚得到對硝基苯酚，而是采用①②③④⑤路線來完成實驗，其目的是

保護酚羥基不被硝酸氧化

保護酚羥基不被硝酸氧化

。
（3）請寫出在一定條件下化學(xué)反應(yīng)⑦的方程式

+CH₃COOH

一定條件下

+H₂O

+CH₃COOH

一定條件下

+H₂O

。
（4）撲熱息痛有多種同分異構(gòu)體，其中符合“a.苯環(huán)上有且只有兩個取代基，且取代基中的C、N原子分別連接在兩個不同的取代基上；b.兩個氧原子只能與碳原子相連?！睏l件的同分異構(gòu)體共有

12

12

種。滿足上述結(jié)構(gòu)條件的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能分別與鹽酸、氫氧化鈉溶液反應(yīng)，同時在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)5組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（5）參照上述合成路線和信息，設(shè)計以對硝基甲苯（無機試劑任選）為原料，制備的合成路線：

C

l

2

光照

②

H

+

①

N

a

CN

F

e

/

HC

l

一定條件下

C

l

2

光照

②

H

+

①

N

a

CN

F

e

/

HC

l

一定條件下

。