人們對苯的結構及性質的認識經歷了一個漫長的過程。
（1）實驗測得苯的分子式為C6H6，與烷烴相比，6個碳原子應結合14個氫原子才能達到飽和，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴（注意：C周圍四對共用電子對除碳碳三鍵外其他碳原子達到飽和）的結構簡式CH≡C-C≡C-CH2-CH3CH≡C-C≡C-CH2-CH3。
（2）既然苯中含有雙鍵或三鍵等不飽和鍵，苯應該能使溴水褪色，但實驗發(fā)現(xiàn)，將溴水滴入苯中，只是出現(xiàn)了分層現(xiàn)象。若將溴水換成液溴，加入少量鐵粉，可發(fā)生劇烈反應。
某化學課外小組用圖裝置使苯與液溴反應。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。
①實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴反應的方程式Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2OBr2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O
②A中反應的化學方程式
+Br催化劑
-Br+HBr+Br催化劑-Br+HBr
反應類型：取代反應取代反應
③能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入石蕊試液石蕊試液，現(xiàn)象是溶液變紅色溶液變紅色。
（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決。它不能解釋下列哪些事實ADAD
A．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．溴苯沒有同分異構體
C.1mol苯能與3molH2加成 D．鄰二溴苯只有一種
（4）現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。
+Br催化劑
-Br+HBr+Br催化劑
-Br+HBr【答案】CH≡C-C≡C-CH2-CH3；除去溶于溴苯中的溴；Br2+2NaOH→NaBr+NaBrO+H2O；+Br-Br+HBr；取代反應；石蕊試液；溶液變紅色；AD；介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵
+Br催化劑
-Br+HBr；取代反應；石蕊試液；溶液變紅色；AD；介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵【解答】
【點評】
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發(fā)布：2024/6/27 10:35:59組卷：137引用：1難度：0.3
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②苯中6個碳碳鍵完全相同
③苯的一溴代物沒有同分異構體
④實驗室測得鄰二甲苯只有一種結構
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③苯在加熱和有催化劑存在的條件下能生成環(huán)己烷 ④苯中碳碳鍵長完全相等
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