化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物，某研究小組以化合物I為原料合成化合物X的路線如圖（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂
LiDMF：HCON（CH₃）₂
（1）化合物M中含氧官能團(tuán)有 （寫(xiě)名稱(chēng)）。
（2）下列說(shuō)法正確的是 。
A．化合物Ⅰ在水中的溶解度比間苯二酚大
B．可以用紅外光譜鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅳ
C．化合物Ⅴ中所有碳原子一定共平面
D．Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)
（3）已知Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
（4）Ⅲ→Ⅳ的化學(xué)方程式是 。
（5）化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有 種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為9：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
條件：a）含有一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為硝基；
b）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（6）根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚為原料合成水楊酸（鄰羥基苯甲酸）的路線 。（可使用本題中出現(xiàn)的有機(jī)試劑，無(wú)機(jī)試劑任選）

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．

【答案】酰胺基、醚鍵；BD；；+HCl→+；3；；