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苯基環(huán)丁烯酮(菁優(yōu)網(wǎng)PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如圖:
菁優(yōu)網(wǎng)
已知如下信息:
菁優(yōu)網(wǎng)
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是
2-羥基苯甲醛
2-羥基苯甲醛
。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為
菁優(yōu)網(wǎng)
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(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為
乙醇、濃硫酸/加熱
乙醇、濃硫酸/加熱
;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
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。
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱
羥基、酯基
羥基、酯基
;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為
2
2
。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為
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。
(6)對于菁優(yōu)網(wǎng),選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對產(chǎn)率的影響見下表:
R' -CH3 -C2H5 -CH2CH2C6H5
產(chǎn)率/% 91 80 63
請找出規(guī)律,并解釋原因
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
。

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成
【答案】2-羥基苯甲醛;菁優(yōu)網(wǎng);乙醇、濃硫酸/加熱;菁優(yōu)網(wǎng);羥基、酯基;2;菁優(yōu)網(wǎng);隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:1096引用:6難度:0.5
相似題
  • 1.某化工廠以丙烯、乙烯為原料進(jìn)行化工生產(chǎn)的主要流程如下。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(  )
    丙烯
    C
    l
    2
    /
    500
    A
    B
    r
    2
    C3H5Br2Cl
    乙烯
    H
    2
    S
    O
    4
    C2H5-O-SO3H
    H
    2
    O
    H2SO4+C2H5OH

    發(fā)布:2024/10/26 17:0:2組卷:12引用:1難度:0.9
  • 2.羅美昔布是一種抗炎藥,臨床用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、牙痛等,化合物W是合成羅美昔布的一種中間體,W合成路線如圖:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:(?。?img alt="菁優(yōu)網(wǎng)" src="https://img.jyeoo.net/quiz/images/202304/412/2cd132bc.png" style="vertical-align:middle" />
    (ⅱ)菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問題:
    (1)A的化學(xué)名稱為
     
    ,B中含氧官能團(tuán)的名稱為
     
    。
    (2)由C生成D的反應(yīng)類型為
     
    ;D中所含元素(H除外)第一電離能由大到小的順序?yàn)?
     

    (3)設(shè)置D→E和F→G兩步反應(yīng)的作用是
     
    。
    (4)寫出由G生成H的化學(xué)方程式
     

    (5)寫出Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式
     
    。
    (6)M為D的同系物,相對分子質(zhì)量比D大14。M的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足下列條件的共有
     
    種(不考慮立體異構(gòu))。
    ①屬于芳香族化合物;
    ②苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基,且位置相對;
    ③含有-NH2
    ④能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
    滿足上述條件的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜為3:2:2:2:1的同分異構(gòu)體為
     
    (寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式)。

    發(fā)布:2024/10/27 10:0:1組卷:106引用:2難度:0.5
  • 3.化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品“普卡比利”的合成中間體,其合成路線如圖:菁優(yōu)網(wǎng)
    回答下列問題:
    (1)有機(jī)物G中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基
     
     
    、
     

    (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為
     
    ;E→F的反應(yīng)類型為
     

    (3)設(shè)計(jì)反應(yīng)②步驟的目的是
     
    。
    (4)有機(jī)物M是有機(jī)物B的同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式
     
    。
    ①含有苯環(huán),含有酰胺基
    ②1molM能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)
    ③核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為3:2:2:2
    (5)設(shè)計(jì)以對甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br為原料合成菁優(yōu)網(wǎng)的合成路線
     
    。(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖見本題題干)

    發(fā)布:2024/10/28 4:30:1組卷:213引用:3難度:0.5
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