苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如圖:
已知如下信息:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是
2-羥基苯甲醛
2-羥基苯甲醛
。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱
乙醇、濃硫酸/加熱
;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、酯基
羥基、酯基
;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為2
2
。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對產(chǎn)率的影響見下表:
R' |
-CH3 |
-C2H5 |
-CH2CH2C6H5 |
產(chǎn)率/% |
91 |
80 |
63 |
請找出規(guī)律,并解釋原因
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
。