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苯基環(huán)丁烯酮(菁優(yōu)網(wǎng)PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如圖:
菁優(yōu)網(wǎng)
已知如下信息:
菁優(yōu)網(wǎng)
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是
2-羥基苯甲醛
2-羥基苯甲醛
。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為
菁優(yōu)網(wǎng)
菁優(yōu)網(wǎng)
。
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為
乙醇、濃硫酸/加熱
乙醇、濃硫酸/加熱
;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
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。
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱
羥基、酯基
羥基、酯基
;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為
2
2
。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為
菁優(yōu)網(wǎng)
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。
(6)對(duì)于菁優(yōu)網(wǎng),選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對(duì)產(chǎn)率的影響見下表:
R' -CH3 -C2H5 -CH2CH2C6H5
產(chǎn)率/% 91 80 63
請(qǐng)找出規(guī)律,并解釋原因
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大

【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成
【答案】2-羥基苯甲醛;菁優(yōu)網(wǎng);乙醇、濃硫酸/加熱;菁優(yōu)網(wǎng);羥基、酯基;2;菁優(yōu)網(wǎng);隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明:本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有,未經(jīng)書面同意,不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:1104引用:6難度:0.5
相似題
  • 1.由物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d (金剛烷)的合成路線如圖所示:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    關(guān)于以上有機(jī)物的說法中,不正確的是(  )

    發(fā)布:2024/12/30 14:30:1組卷:18引用:2難度:0.7
  • 2.有機(jī)物K是某藥物的前體,合成路線如圖所示。
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:R-CN
    H
    2
    催化劑
    R-CH2NH2;
    R1-NH2+R2-COOC2H5
    催化劑
    菁優(yōu)網(wǎng)+C2H5OH。
    (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是
     

    (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是
     
    。
    (3)E屬于烴,其分子式是
     
    。
    (4)H中含氧官能團(tuán)的名稱是
     
    。
    (5)寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
     

    ①遇氯化鐵溶液顯紫色;
    ②不含醚鍵;
    ③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:12:2:2:1。
    (6)H經(jīng)三步反應(yīng)合成K,寫出J→K的化學(xué)方程式
     

    菁優(yōu)網(wǎng)

    發(fā)布:2024/12/30 11:0:1組卷:11引用:3難度:0.3
  • 3.油脂不僅是營養(yǎng)物質(zhì)和主要食物,也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    已知:
    菁優(yōu)網(wǎng)
    菁優(yōu)網(wǎng)(R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán))
    回答下列問題:
    (1)下列關(guān)于油脂的說法正確的是
     
    。(填標(biāo)號(hào))
    a.油脂包括植物油和脂肪,屬于酯類
    b.天然油脂是混合物,無固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
    c.油脂屬天然高分子化合物
    d.硬化油又叫人造脂肪,便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸,但容易被空氣氧化變質(zhì)
    (2)G中官能團(tuán)的名稱為
     
    ,反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
     

    (3)用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱
     
    ,C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為
     
    。
    (4)二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體,H滿足下列條件:
    ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2:1,③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
    則符合上述條件的H共有
     
     種(不考慮立體結(jié)構(gòu),不包含G本身),其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為
     
          (寫出一種即可)。
    (5)寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線(無機(jī)試劑任選,合成路線參照題中的書寫形式)
     

    發(fā)布:2025/1/9 8:0:2組卷:10引用:1難度:0.1
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